基礎有機化学(「ビギナーズ有機化学」ダイジェスト版)


最終更新日:2003.4.13  


 北海道大学一般教育科目「化学II、III」(基礎有機化学、2年生前期)の講義資料のダイジェスト版です。本科目は複数の教官により担当されていますが、ここにある内容は2002年度までの農学部川端担当のクラス向け(41,42組)のものです。
 本内容に大幅に加筆したものが化学同人「ビギナーズ有機化学」(2000.10刊)です。2001-2002年度はこれを教科書として使用しました。


まず目次をみる。

<まえがき>

 有機化学の内容は広範に渡り、とても半期13回程度の講義時間では消化しきれません。しかも化学IIIの受講学生は将来化学を専攻する人ばかりではなく、様々なレベルの人が混じっています。受験で化学を選択しなかった人はもちろん、中には高校で化学を選択していない人すら過去にいました。

 そこで、本講義ではできるだけ平易にしかも非専門の人にも興味をもってもらえるような内容をめざしています。いうまでもなく、生物の体を形作る成分の多くは有機化合物であり、生体反応は有機反応であるといっても過言ではありません。有機化学の理解なしに生命科学を論ずることは不可能です。にもかかわらず有機化学が一般的に好んで学ばれているかというと残念ながらノーと言わざるを得ません。というよりも、「亀の甲」という代名詞で疎んじられ、どちらかというと難しくてわからないものという印象が強いと思います。しかし、有機化学は本当は面白いのです。構造式や反応式、化合物の名前や性質を暗記するだけで終わってしまえば、たしかに難しくつまらないでしょうが、それぞれの化合物の構造、性質、反応がどうしてそうなるのかを論理づけてみることができれば、有機化学がいかに論理的で明快な学問であるかに気づいていただけると思います。この講義の目標とするところは、有機化学に対する先入観を打破し、一見複雑に見える事象が簡単な理論で明快に説明可能なことを示すことにあります。すばらしいですね、そんなことできるのでしょうか(笑)。

 内容は以下の通りです。ご覧になっておわかりのように、一応基本的な有機化学の内容は押さえてありますが、かなり基礎にしては特殊な部分も含まれています。これは単に知識の詰め込みに終わらず、有機化学の魅力について、「おもしろい!」、「なぜだろう?」と少しでも肌で感じてほしい、という願いのもとに加えられているものです(単に教師の個人的趣味という話もありますが(^^;;)。

 生物機能化学科、応用生命科学科など化学系の学科を専攻する学生には、農学部で「有機化学I,II」の講義がありますので、そちらで詳しいことは教わることになります。また、関連科目として「機器分析化学」もぜひ受講されることを強くすすめます。

<目 次>

内容は、図と説明がペアになっています。図は別個のフレームに表示されますので、並べて読むことができます。なお、別図は図の一部をChemscapeChimeによる分子モデル表示に対応させたものです(感謝>県立新潟女子短大:本間善夫さん作成)。あわせてお試しください。
  1. 導 入  有機化学、有機化合物、有機化合物の起源、生命の誕生、化学進化
          図1説明1                     (別図1

  2. 基礎1  電子配置、電気陰性度、炭素の特殊性、有機電子論、結合、酸塩基
          図2説明2、 図3説明3

  3. 基礎2  混成軌道、誘起効果、共鳴効果、共役
          図4説明4、 図5説明5

  4. 構造1  構造式、異性体、命名法
          図6説明6、 図7説明7           (別図6別図7

  5. 構造2  立体化学、分子不斉、対称性、不斉の起源
          図8説明8、 図9説明9           (別図8別図9

  6. 構造3  立体配座、シクロアルカン、ひずみエネルギー
          図10説明10、 図11説明11         (別図10別図11

  7. 構造4  ベンゼン、芳香族性、ヒュッケル則、アヌレン、アズレン
          図12説明12、 図13説明13         (別図12別図13

  8. 反応1  総論、反応速度論、エネルギー変化、反応の形式、分類
          図14説明14、 図15説明15

  9. 反応2  ラジカル反応(アルカン)、オゾンホール、酸素傷害
          図16説明16、 図17説明17

  10. 反応3  イオン反応、脂肪族求電子付加反応(アルケン)
          図18説明18、 図19説明19

  11. 反応4  芳香族求電子置換反応(ベンゼン)、配向性
          図20説明20、 図21説明21

  12. 反応5  求核置換反応(ハロゲン化アルキル、ベンザイン)
          図22説明22、 図23説明23

  13. 反応6  求核付加反応(カルボニル化合物)
          図24説明24、 図25説明25

  14. 面 白  フラーレン、プラトン多面体、位相化合物、カテナン、分子シャトルなど
          おもしろ化合物
 コラム
  2電子で1結合とは限らない分子の形を決めるもの四角酸が強いわけ鏡像体を嗅ぎ分ける不斉増殖は可能か絶対不斉合成の顛末ムクゲの不可思議脂肪酸直線とジグザグの安定性ウサギの耳とガンσ電子の共役温厚なラジカル「だまし舟」転位

<教科書>

 ・ビギナーズ有機化学、川端著、化学同人、2000、¥2200.
  本ページの内容にくわしく解説したもの。おもしろ化合物、有機化学用語集付き。練習問題の解答集は→こちら

<参考書>

 ・有機化学の基礎づくり、G.W.Hornby & J.M.Peach著、熊懐、安藤訳、化学同人、1994、¥1800.
  ちょっと変わった教科書。私の講義の全体の構成はこの本に準拠しています。

 ・はじめて学ぶ大学の有機化学、深澤、笛吹著、化学同人、1998、\2200.
  本講義資料の内容にとても近い教科書。もう少し早く出ていたらこの資料はなかったかも。

 ・ベーシック有機化学、山口、山本、田村著、化学同人、1998、\2800.
  最近は、こういった入門的なよい教科書が増えました。オーソドックスな内容です。

 ・ハート基礎有機化学(改訂版)、H.Hart著、秋葉、奥訳、培風館、1994、¥3900.
  基本的な内容を網羅してかつ平易に記述されたものとしておすすめできます。
  私の講義で物足りない人はどうぞ。

<追 記>

 本内容は、私の個人web page上に公開しております。有機化学を基礎から勉強したいという方のお役に立てれば幸いです。ただし、資料の性質上、説明の部分は最小限に留めてありますので、ご了承ください。
 また、担当教師の力量不足により、内容に間違いや不備なども多々あろうかと思います。お気づきの点がございましたら、ぜひどんなことでも junk までご一報ください。率直な感想、専門的な疑義などなんでも歓迎します。できるだけより良い内容に改訂していきたいと考えています。したがって、本資料の内容は予告なく逐次修正することがあります。


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