| 画像 | |
| 誕生 | 1526年（享禄2年） |
| 生誕地 | |
| 父 | 小山高朝 |
| 母 | |
| 幼名 | |
| 元服名 | 小山小四郎氏朝 |
| 名 | 小山氏秀、小山秀綱、孝哲 |
| 官名 | 弾正大弼 |
| 近親など | 弟：富岡秀高、結城晴朝 正妻：成田氏長の娘（北条氏政の養女） 子：小山秀広、榎本高綱、小山政種など |
| ゆかりの地 |  下野国 小山城 |
| 略歴 | ●小山家 1525年 （1歳） 下野国小山城主、小山高朝の嫡男として生まれる。 ●家督 1560年頃 （36歳） 父、小山高朝が隠居、家督を譲られる。 ●上杉・北条 越後国の長尾景虎（上杉謙信）が関東に進出してくると、これに従う。 実弟で結城家を継いでいた結城晴朝は北条氏康についたことから、敵対関係に。 1561年 （37歳） 長尾景虎（上杉謙信）が小田原城攻めに参陣。 1563年 （39歳） 上杉家から離反し、北条氏康に従う。 上杉輝虎（謙信）に小山城を攻められ、嫡子の小山政種を人質に降伏、城を失う。 1564年 （40歳） 北条氏康に小山城を攻められ退城。城を北条氏照に占領される。 1565年 （41歳） 下妻城主、多賀谷政経らが小山城を奪取、これにより父とともに小山城に復帰。 1569年 （45歳） 上杉輝虎（謙信）と北条氏康が和睦し、相越同盟が締結される。 ●佐竹家 1574年 （50歳） 父、小山高朝が死没。 北条家に小山城を攻め落とされ、佐竹義重を頼って落ち延びる。 この頃、子の小山政種に家督を譲る。 1577年 （44歳） 実弟、結城晴朝が宇都宮家から養子を迎え（結城朝勝）、佐竹義重とも結んだことから味方に。 1578年 （54歳） 小山城奪回戦を起こすが実現せず。 ●嫡男の死 1581年 （59歳） 嫡子、小山政種が病没。これにより家長に復帰。 1582年 （58歳） 武田家を攻め滅ぼした滝川一益の取り成しにより、北条家への臣従を条件に小山城に復帰。 その後、北条氏照に従い、宇都宮攻めや皆川攻めに従軍。 ●滅亡 1590年 （66歳） 豊臣秀吉の小田原城攻めで、実弟結城晴朝に小山城を攻め落とされ、北条家の滅亡後、改易となり小山家は滅亡。 1603年 （79歳） 死没。 |
| 死没 | 1603年8月3日（慶長8年6月26日） （享年81歳） |
| レクイエム | 小山家は藤原秀郷流、太田家の一族で、11510年頃から続いた名族であったが、北条家の関東侵出とそれを良しとしない関東管領、上杉家との狭間にいたことが大きく影響し、滅亡に追い込まれた。 |
