有機化合物の分離

抽出

多くの有機化合物は水に溶けにくく、有機溶媒に溶けやすい。そこで、有機化合物をエーテルやヘキサンなどの有機溶媒に溶かしておく。そこへ、酸、塩基の水溶液順次加え振り混ると、特定の成分だけが中和され、塩の形となり、有機溶媒層から水層へと転溶する(塩は有機溶媒に溶けず、水によく溶ける)ので、分離が可能となる。このように特定の成分だけを分離する方法を抽出という。抽出には分液漏斗という器具が使われる。



分液漏斗

 互いに混じりあわない2種の液体を分離するときに用いられる。




有機化合物の分離

 有機化合物は酸性物質・塩基性物質・中性物質に分けられる。このうち、中性物質以外は酸・塩基と中和反応を起こす。すなわち、有機化合物の混合物中に塩基性水溶液を加えると、混合物中の酸性化合物だけが塩基と中和反応をし、塩となって水層に移る。水層を取り除き、残った有機溶媒層(このとき、中性物質と塩基性物質のみが残っている)に酸性溶液を加えると、混合物中の塩基性化合物だけが中和されて、水層に移る。さらに、水層と有機溶媒層を分ければ、酸性物質・塩基性物質・中性物質を分けたことになる。


酸性物質・・・ カルボン酸(安息香酸など)とフェノール類(フェノールなど)

塩基性物質・・・アミン(アニリンなど)

中性物質・・・ トルエン,ニトロベンゼンなど



炭酸水素ナトリウムNaHCO3による酸性物質の分離


  酸の強さは  塩酸や硫酸 > カルボン酸 > 炭酸 > フェノール類 であり、強い酸の方が塩になりやすい。炭酸水素ナトリウムNaHCO3炭酸の塩で、水溶液は塩基性を示す。したがって、炭酸よりも強い酸は、炭酸水素ナトリウムと反応して、塩になるフェノールは炭酸よりも酸性が弱いので、炭酸水素ナトリウムは塩のままで、フェノールとは反応しない。これにより、フェノール類を他の酸と分離することができる。



例題  下の図はフェノール、安息香酸、アニリン、ニトロベンゼンの混合物から、各化合物を分離する手順を示した物である。(1)〜(4)の化合物は何か。




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